在整个水浒世界中，敢于向梁山叫板的人其实不在少数，比如曾头市、祝家庄等等，还有后来的官军等等，不在少数，但是敢于一个人向整个梁山集团叫板的却是前无古人，后无来者，这个人就是后来的梁山二当家，天罡星，卢俊义。

宋江仰慕卢俊义出身富豪，江湖名声远扬，又是位好汉且武艺高强，为壮大梁山声势，想要将他请上梁山，其实最根本的原因可能还在于要把卢俊义弄上梁山压制林冲等人，破解晁盖遗嘱的难题，于是便派军师吴用与李逵假装算命先生与哑道童混入卢府为其算命。吴用在卢俊义府上设计让卢俊义自己写下一首藏头反诗：“芦花丛里一扁舟，俊杰俄从此地游。义士若能知此理，反躬逃难可无忧”。

卢俊义带着李固等人前往泰安州经商以逃避灾祸，在路上高举大旗“慷慨北京卢俊义，远驮货物离乡地。一心只要捉强人，那时方表男儿志”，一个人就向梁山泊发起挑战，这种鲁莽、蛮干的行为，水浒中根本就不会有第二个人干得出来，这也说明了卢俊义的盲目自大，虽然其天生自带光环，武艺天下无双，河北首富。卢俊义在前往梁山的途中遭遇埋伏，先后与李逵、鲁智深、武松、刘唐、穆弘等大战。卢俊义寡不敌众，在乘船逃走时，被浪里白条张顺活捉上梁山，成为了一个笑话，也为自己的狂妄无知买了单。

卢俊义不愿意在梁山落草为寇，宋江、吴用与梁山众兄弟表面上假意挽留，事实上却是在不断拖延时日，软禁了卢俊义两个多月，让别人认为他已经落草为寇。宋江与吴用放卢俊义管家李固先回大名府，对他说卢俊义已在山泊上坐了第二把交椅，并秘密向其解释卢俊义家中反诗的寓意，让李固去大名府告发卢俊义落草为寇的事情。由于卢俊义对落草为寇一事坚决不从，且不断要求下山，宋江等人才放其下山。

可后来的事情发展，却令卢俊义始料不及。在卢俊义外出期间，卢家后院起火，他的老婆不甘寂寞，和管家李固勾搭。李固害怕卢俊义回来后事情败露，同时又垂涎卢俊义的家财，于是借卢俊义被梁山擒住为由，用卢家的财产，买通官府上上下下，诬陷卢俊义私通梁山。在那个钱能通神的社会，卢俊义纵有一千张嘴也无处申辩。被贪官梁中书逮捕后，不问青红皂白，屈打成招，并处以死刑。由于昏君无能，奸佞当道，一个本应为朝廷效力的忠义之士，却无端被推上了梁山，看了真是令人感概不已。

卢俊义这个水浒中唯一敢挑战梁山集团的人，最后还是落了草，一方面是因为自己自大无知，另一方面却也是自己的情商太低，轻信了别人，用人看走了眼，但是最重要的一点是当时的宋朝社会整体已经腐败，想通过正常途径报效朝廷已经不可能，是卢俊义个人的悲哀也是当时整个社会的悲哀。